Demolizione della chiesa e del convento di S. Damiano in corso Monforte. Erano già da tempo sconsacrati e destinati ad altri usi.

Gio Ponti entra nell'industria ceramica Richard Ginori dove resterà per fino al 1930.

L'Istituto per le case popolari ed economiche si scinde in un Istituto per le case popolari (ICP) e un altro per le case economiche da cedere in graduale ammortamento al ceto medio.

Gli architetti Griffini e Mezzanotte ricostruiscono la chiesa superiore di S. Maria alla Fontana.

Il contrammiraglio Filippo Camperio crea il Museo Navale con sede in Palazzo Reale. Nel 1932 il museo sarà donato al Comune che lo trasferisce al Castello Sforzesco. Dal 1952 passerà in alcune sale del Museo della Scienza e della Tecnica.

Iniziano i lavori del Tennis club di Giovanni Muzio in via Arimondi 15. Sarà terminato nel 1931.

L'architetto e pittore Gigiotti Zanini trasforma il palazzo Castelbarco Erba in via Marsala 3.

Gli architetti Lancia e Ponti costruiscono in via Randaccio 6 la loro prima opera. Committente è la famiglia Ponti.

E' autorizzata la vendita della chiesa di S. Maria Beltrade a patto che i rilievi siano ceduti al Museo Civico. La chiesa verrà abbattuta intorno al 1934. Nel 1927 viene costruita la nuova chiesa di S. Maria Beltrade in via Oxilia 8 che conserva alcuni arredi della precedente.

Viene costruita in via Cernaia 6 la Casa Fiocchi, progettata per la propria famiglia da Mino Fiocchi, uno dei migliori esempi del neoclassicismo milanese.

Inaugurazione nel piazzale Santorre di Santarosa del monumento ai Caduti di Musocco.

La torre Stigler al Parco Sempione viene demolita.

A palazzo Landriani va l'Unione ufficiali in congedo. La facoltà di lettere entra a far parte della nuova Università Statale.

Paolo Valera pubblica una biografia di Mussolini che viene sequestrata dai fascisti, ma provoca anche l'espulsione dell'autore dal partito socialista per gli attacchi contro i dirigenti del suo partito.

Viene demolito il corpo del Palazzo Reale che si trovava tra via Larga e via Pecorari dove sorgerà poi il palazzo degli uffici del Comune.

Paolina Durini vende il palazzo Durini ai Caproni di Taliedo. Vengono eseguiti molti restauri tra cui il grande terrazzo sul lato del giardino.

Apre il bar Camparino (ora Zucca) in Galleria. L'arredo, tuttora esistente, comprende ferri di Mazzucotelli, mobili di Eugenio Quarti e un mosaico di Angelo d'Andrea.

Guido Mazzoni pubblica Tutte le opere edite e inedite del Parini presso l'editore Barbera di Firenze.

Inizia a Milano la pubblicazione degli Scritti completi editi e inediti di Carlo Cattaneo a cura di A. Ghisleri. Si interrompe al terzo volume.

Marinetti lascia Milano e si trasferisce a Roma con la moglie. Abita in piazza Adriana 30.

Ristrutturazione della Cassa di Risparmio in vista dell'apertura (nel 1928) dell'Esattoria. Per realizzare i nuovi saloni vengono svuotate le case Latuada e Confalonieri che conservano solo le facciate. I lavori sono diretti da Alessandro Minali. Per l'occasione viene realizzata la fontana dei Tritoni all'angolo tra via Andegari e Romagnosi. Le sculture di Salvatore Saponaro rappresentano il Risparmio e la Previdenza, emblemi della Cassa di Risparmio fin dalla sua fondazione.

Ricostruzione del campanile di S. Babila su progetto dell'ing. Franco Bruni, che utilizza in parte il campanile del 1820.

Aldo Andreani traccia il piano di lottizzazione di una parte del giardino Sola-Busca (ex Serbelloni) in via Mozart.

Inaugurazione del diurno di Piazzale Oberdan in stile liberty, progettato da Marcello Troiani.

L'architetto e pittore Gigiotti Zanini costruisce una grande edificio residenziale per i Castelbarco Erba in via Pellegrino Rossi 48 (poi 52).

Piero Portaluppi costruisce il grande Palazzo per uffici e abitazioni della Società Buonarroti-Carpaccio-Giotto in corso Venezia e via Salvini. I lavori terminano nel 1930.

Nasce l'Associazione Amici di Brera. Acquisterà molte opere per il museo tra cui nel 1939 la Cena in Emmaus del Caravaggio.

Il corpo dei vigili prende il nome di "Legione del Littorio".

Il progetto "Ciò per amor" di Piero Portaluppi e Marco Semenza vince il concorso per il nuovo Piano Regolatore. Arriva secondo il progetto "Forma Urbis Mediolani" del Gruppo degli Urbanisti Milanesi (De Finetti, Lancia, Muzio, Ponti, Reggiori, ecc.). Terzo il progetto "Nihil sine studio" di C. Chiodi e altri.

Viene istituito un ufficio urbanistico comunale diretto da Cesare Albertini per la stesura definitiva del Piano Regolatore. Ha sede in Palazzo Marino, verso piazza S. Fedele. Il Piano verrà approvato soltanto nel 1934.

L'architetto Annoni restaura la facciata di S. Maria Bianca al Casoretto, riportandola al suo aspetto quattrocentesco.

Figini e Pollini costruiscono l'edificio di via Mazzini 12 e via Falcone 1, a fianco della chiesa di S. Satiro.

Iniziano le demolizioni per aprire piazza Crispi (poi Meda) e corso Littorio (poi Matteotti).

Costruzione di un palazzo che copre la facciata del Teatro Carcano a Porta Romana.

La Società edificatrice di case per operai costruisce (1927-1930) il quartiere alla Fontana di Griffini e Manfredi (via P. Bassi, via C. Nava, via Lario).

Gli architetti Ponti e Lancia progettano il Padiglione dell'industria grafica libraria della Fiera Campionaria e costruiscono in via S. Vittore 40-42 il Palazzo Borletti.

L'architetto Renzo Gerla realizza la Fontana delle Quattro Stagioni in piazzale Giulio Cesare. Nel 1953 lo scultore Eros Pellini aggiungerà le quattro statue delle stagioni.

Costruzione della Casa dei Fasci Milanesi in via Nirone 15, progetto di Paolo e Vittorio Mezzanotte. Dopo la guerra diventerà la sede della Democrazia Cristiana fino al 1993.

Gigiotti Zanini costruisce un edificio annesso allo stabilimento Carlo Erba a Dergano.

Il proprietario Temistocle Fossati fa costruire dall'architetto Adolfo Zacchi una villa a ridosso dell'abside antica di S. Siro alla Vepra. La villa acquisterà una tetra fama durante la seconda guerra mondiale perché diverrà sede della banda Koch, che vi portava i detenuti politici antifascisti per sottoporli alla tortura. Sarà nota come "Villa Triste".

Viene demolito il Palazzo Trivulzio in via Rugabella senza le dovute autorizzazioni, poiché il palazzo manteneva il suo aspetto cinquecentesco. Il proprietario viene condannato a ripristinare a sue spese il cortile demolito, ma non se ne farà niente.

La casa editrice Hoepli pubblica Tre secoli di vita milanese di Antonio Monti e Achille Bertarelli.

Cessano le pubblicazioni del "Secolo" che viene assorbito dal giornale "Sera" che diventa "Secolo-Sera".

Vengono rimosse da piazza Duomo le rotaie dei tram. Viene incaricato Portaluppi di studiare il nuovo sagrato del Duomo che verrà terminato il 24 maggio 1929. Gaetano Moretti disegna i nuovi candelabri.

Entrano in funzione le linee urbane di autobus della Compagnia Autobus di Milano (CAM). Le vetture sono blu.

Terminate le demolizioni, si costruiscono i tre grandi palazzi che si affacciano su piazza Crispi: la nuova sede della Banca Popolare di Milano di Giovanni Greppi (1928-31); il Palazzo Bolchini di Pier Giulio Magistretti (piazza Meda 3-5, 1928-30); il Palazzo Crespi del Portaluppi all’imbocco del nuovo corso Littorio (1928-30).
Nello stesso anno il Portaluppi costruisce il palazzo accanto alla casa degli Omenoni, il primo edificio moderno della zona.

Iniziano i lavori per la nuova Piazza degli Affari e per il nuovo Palazzo della Borsa di Paolo Mezzanotte. Viene conservata al piano interrato una parte delle fondazioni del teatro romano, già riscoperto a partire dal 1880 sotto alcuni edifici di via Meravigli.

Agnoldomenico Pica costruisce in via Caradosso 16 la sede della Società Elettrica Adamello. Sulla facciata quattro statue di Leone Lodi.

Nel Parco di Monza si costruisce il campo da golf.

Inizio dei lavori di sistemazione dell'ex convento di S. Ambrogio per la nuova sede dell'Università Cattolica, sotto la direzione di G. Muzio. L'immobile, occupato ancora dall'Ospedale Militare, era stato acquistato dal Demanio il 6 giugno 1927.

Su una parte del giardino Melzi in largo Donegani la Montecatini costruisce la sua sede su progetto di Ugo Giovanozzi in stile neorinascimento.

Demolizione della chiesa di S. Michele alla Chiusa.

Mario Mattoli e Luciano Ramo organizzano a Milano i primi spettacoli di Varietà.

Inaugurazione del Lido a Piazzale Lotto.

Dopo che gli inabili si sono trasferiti nel nuovo istituto in piazza Giovanni dalle Bande Nere, vengono demoliti il secondo chiostro e metà del primo di S. Marco per costruire il liceo Parini.

Demolizione della chiesa di S. Protaso ad Monachos in via S. Protaso per costruire la nuova sede della Banca Popolare di Novara.

Inaugurazione delle officine dell'AEM nell'area tra via Caracciolo e via Amari.

La società teatrale Suvini e Zerboni acquista il teatro Dal Verme e lo trasforma in cinematografo. Nello stesso anno fonda l'omonima casa editrice musicale.